NTLM 認証

概要

NTLM は Windows で使われるチャレンジレスポンス（challenge-response）型の認証プロトコルです。Windows NT 系（Windows NT 3.1 以降）に搭載され、SMB/HTTP などの統合 Windows 認証（Integrated Windows Authentication）で使われます。パスワードそのものはネットワークに送らず、互換性のために現在も残っています（ローカルアカウント（local account）、ワークグループ（workgroup）、Kerberos が使えない場合のフォールバック（fallback）など）。

用語整理

NT ハッシュ（NTHash / NT hash）: パスワードの UTF-16LE（Unicode）を MD4 でハッシュ化した値。SAM/AD が保存するパスワードの表現で、ネットワーク認証プロトコルそのものではありません。
NTLM プロトコル（NTLM protocol）: Negotiate/Challenge/Authenticate の 3 ステップを行う認証方式です。
NetNTLMv1/NetNTLMv2（NTLMv1/NTLMv2 response）: ネットワーク認証時に生成されるチャレンジレスポンスの文字列。慣習的に「ハッシュ」と呼ばれますが、再利用可能なパスワードではありません。

主な構成要素

要素	説明
ServerChallenge	Type 2 で送られる 8 バイトの乱数（nonce）。
ClientChallenge	クライアント側が生成する 8 バイトの乱数。
Timestamp	NTLMv2 blob 内の時刻（Windows FILETIME）。
TargetInfo	サーバー名/ドメイン名などの AV pair（Attribute-Value）集合。
NTLMv2 Hash	HMAC-MD5 を使う派生値。式: `HMAC-MD5(key=NTHash, msg=Uppercase(Username) + Domain)`。
NTProofStr	HMAC-MD5 で計算される応答の中核。
NTLMv2 Response	`NTProofStr

認証フロー（Type 1/2/3）

Type 1（Negotiate）: クライアントが利用可能な機能を提示します。
Type 2（Challenge）: サーバーがランダムなチャレンジを返します。
Type 3（Authenticate）: クライアントが NTHash を用いてチャレンジに対する応答を計算し送信します。

チャレンジレスポンスの可視化

sequenceDiagram
    autonumber
    participant C as Client
    participant S as Server
    C->>S: Type 1 (Negotiate)<br/>Flags, Domain/Workstation
    S->>C: Type 2 (Challenge)<br/>ServerChallenge, TargetInfo, Flags
    Note over C: NTLMv2 応答を生成 (response generation)
    C->>S: Type 3 (Authenticate)<br/>User/Domain, NTLMv2 Response, MIC(optional)
    S->>S: 応答検証 (verification) と認可 (authorization)

flowchart TB
    P[Password] --> U[UTF-16LE]
    U --> H[MD4 = NTHash]
    H --> V[HMAC-MD5 key]
    S[ServerChallenge] --> B[NTLMv2 Blob]
    C[ClientChallenge] --> B
    T[Timestamp] --> B
    TI[TargetInfo] --> B
    B --> R[HMAC-MD5 -> NTProofStr]
    R --> O[NTLMv2 Response = NTProofStr || Blob]

図中の NTHash と HMAC-MD5 の計算手順と実装例は、それぞれの項目を参照してください。

NTLMv1

NT ハッシュ（NTHash）を 21 バイトにゼロ埋めし、3 本の DES 鍵に分割して ServerChallenge を暗号化します。
クライアントチャレンジ（ClientChallenge）やタイムスタンプ（timestamp）を使わないため、オフライン解析（offline cracking）やリレー（relay）に弱いです。
可能なら無効化すべきレガシー方式です。

NTLMv2

NTLMv2 Hash を鍵に HMAC-MD5 を使って応答を生成します（NTLMv2 Hash は NTHash とユーザー/ドメイン情報から導出）。
サーバーチャレンジに加え、クライアントチャレンジ、タイムスタンプ、ターゲット情報（TargetInfo）を含みます。
v1 より強固ですが、SMB 署名（SMB signing）やチャネルバインディング（channel binding）等が無い場合はリレー（relay）に弱い点は変わりません。

NTLM と Windows のバージョン

NTLM は Windows NT 3.1 で導入され、以降の Windows NT 系（Windows 2000/XP/Vista/7/8/10/11 および Windows Server 系）に搭載されています。
現在の Windows 11 / Windows Server 2022 でも互換性のために実装は残っており、ポリシーで無効化/制限できます。

現在の Windows における認証方式

ドメイン参加（Active Directory domain join）: 既定は Kerberos。NTLM はフォールバックとして残ります。
Entra ID 参加（Azure AD join）: OAuth 2.0 / OpenID Connect を使うクラウド認証（cloud authentication）が中心で、Windows Hello for Business（WHfB）などの鍵ベース（key-based）認証が併用されます。
ローカルアカウント（local account）: ローカルログオンは SAM に保存された NTHash を参照し、ネットワーク認証では NTLM が使われます。

現在の NTLM（運用面）

ドメイン環境では Kerberos が優先され、NTLM はローカル認証・ワークグループ・Kerberos 不成立時のフォールバックとして使われます（SPN 不備、DNS 問題、時刻ずれ、信頼関係の欠如など）。
近年の Windows は既定で NTLMv2 応答を使用しますが、ポリシー次第で NTLMv1 を受け付ける構成になり得ます。
ハードニングの例:
- NTLMv1 と LM を無効化。
- 「Network security: LAN Manager authentication level」「Restrict NTLM」などのグループポリシーで制限/監査。
- SMB 署名や Extended Protection for Authentication（EPA）/チャネルバインディングの導入。